Le cœur du jeu, c’est son mode mission, lesquelles sont réparties en 5 catégories (bronze, argent..etc). Les premières s’achèveront en à peine quelques Supercard DSTWO secondes et sont confondantes de simplicité : on vous demandera simplement de suivre un chemin prédéterminé autour de l’île en passant à travers des anneaux, par exemple. Les dernières missions seront bien plus complexes, en vous demandant de vous poser sur un îlot minuscule, ou de dégommer des cibles le plus rapidement possible, ou encore de prendre des photos de certains points touristiques de l’île. Rien d’insurmontable non plus, du moins si vous vous contentez de la note minimale (1 étoile). Obtenir les 3 étoiles ou améliorer votre score demandera plus de concentration, mais là aussi rien qui ne saurait décourager un joueur chevronné.
Le gros point noir de Pilotwings, c’est indiscutablement sa durée de vie. La quarantaine de missions proposée ne vous occupera guère plus de quelques heures, et seuls les Carte R4i SDHC plus motivés les recommenceront afin d’améliorer leur score, qu’ils ne pourront même pas partager sur Internet. Ne reste alors qu’un second mode dit « mode libre », dans lequel vous pourrez explorer l’île avec l’aéronef de votre choix, en quête de quelques bonus pas bien difficiles à dénicher. Ce mode libre ne l’est pas tant puisque vos sorties aériennes sont limitées dans le temps, un temps que l’on peut allonger en récoltant les bonus. A noter que vous pourrez survoler l’île à 3 moments différents de la journée.