曾被視為“新世代政治明星”
今年51歲的連勝文家世顯赫，其父連戰是台灣地區前副領導人連戰、祖父連震東曾官至“行政院政務委員”、曾祖父連橫則是台灣文化名人、《台灣通史》的作者。
有人質疑，連勝文是依賴祖上的蔭庇才擁有在政商界的地位，不過從其履歷看，他也具備很強能力，輔仁大學法律系畢業後赴美留學，並獲得哥倫比亞大學博士學位。畢業後，他先後在瑞士信貸、摩根斯坦利、通用電氣集團等世界一流公司任職。
2005年9月連勝文開始從政。在當年的國民黨黨代會上，35歲的他高票當選中常委，成為藍營新世代政治明星。2008年8月，時任台北市長的郝龍斌宣布由連勝文擔任悠遊卡公司的官派董事，並被董事會推舉為董事長。至2010年5月因健康原因請辭，不到2年的悠遊卡董座生涯，算是他在島內唯一的公職歷練。
“權貴”形象讓他很受傷
此後幾年內，連勝文連續遭受兩次大挫折。2010年11月26日，連勝文在為新北市議員候選人陳鴻源拉選票時，頭部中彈，緊急送往台大醫院，當時的急救團隊便是由知名醫師柯文哲負責組建。
後來法院查明，槍擊嫌犯林正偉是當地黑幫大佬，他誤認連勝文是陳鴻源而開槍射殺。連可謂命大，他被擊中頭部經過治療後最終康復，而另一名被流彈擊中的男子就沒這麼幸運了，送醫之後宣告不治身亡。對於“誤擊”的說法，連勝文並不認可，認為背後另有隱情，但也沒有切實的證據。
當選台北市長是連勝文多年以來的願望，2014年他如願代表國民黨參選，對手就是四年前曾救他一命的柯文哲。台北雖然一直被視為藍軍大本營，但經歷當年春天爆發的“反服貿運動”，整體社會氛圍對連勝文相當不利。
跟競爭對手相比，連勝文有兩大“劣勢”，第一、其父連戰自2005年“破冰之旅”後跟大陸來往密切，導致連勝文在選舉中被“抹紅”；第二、連勝文揮之不去的“權貴”形象，很不討年輕人喜歡，相反年紀較大的柯文哲，倒是擁有一群的年輕粉絲。最終連勝文以大輸對手近25萬票的結果，結束這場選戰。
連勝文在黨內得罪不少人
落選後的連勝文漸漸淡出政治圈，他知道自己的短板在青年群體，便於2015年1月創辦財團法人青年發展基金會，並出任執行長兼董事長。
2020年“大選”國民黨落敗後，黨智庫也進行改組，新任黨主席江啟臣延攬連勝文出任智庫董事長。連本人當時也表態稱，未來希望智庫為黨及社會培育人才。
連勝文個性海派，極易相處。只要朋友有事找他幫忙，他做得到的，從不計算利害或要求回報，都會全力幫忙。但在黨內，連勝文卻以敢言著稱，經常放炮，因此得罪很多黨內“大人”。前不久江啟臣邀請柯文哲參加國民黨論壇，因為沒跟連勝文商議，連選擇公開在媒體上表達不滿。
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近日，連勝文又拋出“未來黨主席應專任”的想法，被解讀為劍指江啟臣，他昨天表態稱“將認真評估是否參選黨主席”，黨內解讀其參選態勢明確。不過在國民黨中評委冉齡軒看來，連在黨內的支持基礎較薄弱，他在的知名度建築於其父親連戰的輩分之上，所以連這樣一套宣言，可以產生的影響力不大，也難以起到拉抬聲勢的效果，應不至於撼動到江啟臣。
而連勝文除了做過並無實權的國民黨中常委、中央委員之外，公職方面歷練更是欠缺，都被視為他未來政治發展的限制因素。
